1986年～1993年

• 1986年 4月

  「世界を考える京都座会（座長：松下幸之助 / 天谷直弘、飯田経夫、石井威望、牛尾治朗、加藤寛、高坂正堯、齋藤精一郎、堺屋太一、広中平祐、山本七平、渡部昇一）」における討議開始

• 1988年 3月

  「世界を考える京都座会」より「歴史街道づくりの提言」発表

• 1988年 11月

  「『歴史街道』構想推進呼びかけ人会（文化人、経済人：29名）」発足

• 1991年 3月

  「テレビ生紀行－エッセーロマン・歴史街道」放送開始（NHK）（～2001年　計100回）

• 1991年 4月

  「歴史街道推進協議会」発足（官36団体、民26団体）

• 1992年 2月

  「歴史街道マスタープラン」発表

• 1992年 7月

  歴史街道計画推進に関する要望活動開始

• 1993年 3月

  「歴史街道マスタースケジュール」発表

  「『ならのみち』歴史街道構想推進検討委員会報告書」策定（建設省）

  「歴史街道計画を活かした情報システムの活用に関する研究」策定（通商産業省）

  「緑と文化のふれあいサイン（歴史街道関連）基本計画等」策定（京都府）

• 1993年 4月

  「歴史街道モデル事業－宇治地区」開始（～2004年までに50市町村で計画策定）

• 1993年 10月

  「歴史街道100選」発表

  「歴史街道モデル事業－明日香地区」開始

1994年～1995年

• 1994年 1月

  「近江歴史回廊構想」策定（滋賀県）

• 1994年 3月

  「歴史街道構想を活かした奈良県づくり」策定（奈良県）

  「紀の国歴史文化街道構想」策定（和歌山県）

  「『歴史街道』情報化計画の推進について」提言発表（通商産業省）

• 1994年 4月

  「歴史街道～ロマンへの扉～」放送開始（朝日放送）（～2018年まで　放送は3800回を超える）

• 1994年 7月

  「歴史街道倶楽部（個人会員制度）」会員募集開始

  「歴史街道市町村共同事業」開始（スタンプラリー・四季のキャンペーンほか）

• 1995年 3月

  「歴史文化資源を活かした地域活性化のあり方に関する調査」実施（国土庁・通商産業省・建設省）

  「なにわ歴史街道事業」策定（大阪府）

  「越前若狭歴史街道構想」策定（福井県）

  「歴史街道モデル事業整備プラン」策定（斑鳩町、京都市、彦根市、羽曳野市、姫路市、出石町、橋本市）

• 1995年 6月

  CD-ROM「歴史街道の旅」作成

• 1995年 9月

  東京においてプレスカンファランス実施（対象：外国人特派員ほか）

  「歴史街道海外フォーラム」実施（7都市）（～2006年まで海外のべ50都市で開催）

• 1995年 11月

  APEC参加関係者への資料提供（CD-ROM・四か国語パンフレット）

1996年～1997年

• 1996年 3月

  「みえ歴史街道構想『むすびのくにづくり』」策定（三重県）

  「歴史街道モデル事業整備プラン」策定（室生村、木津町、乙訓・八幡地区、枚方市、今庄町、大津市、加西市、紀の川大和街道周辺地区）

• 1996年 5月

  「歴史街道海外フォーラム」実施（2都市）

• 1996年 6月

  「歴史街道第二期計画～『分権』の波、関西から～」策定

• 1996年 9月

  「歴史街道ｉセンター」ネットワーク化開始　13か所からスタート（2021年現在　38カ所）

• 1996年 9月～10月

  「歴史街道海外フォーラム」実施（6都市）

• 1996年 11月

  ビデオCD「歴史街道～ロマンへの扉～」作成

• 1997年 3月

  「歴史街道モデル事業整備プラン」策定（南条町、近江八幡市、高槻市、宝塚市、龍野市、吉野町、新宮市）

• 1997年 10月

  東京駅等での展示PR（2006年まで20回）

• 1997年 11月

  「歴史街道海外フォーラム」実施（7都市）

1998年～2000年

• 1998年 3月

  「歴史街道モデル事業整備プラン」策定（金津町、土山町、亀岡市、篠山市、洲本市、大宇陀町、口熊野地区）

  「新しい全国総合開発計画‟21世紀の国土のグランドデザイン－地域の自立の促進と美しい国土の創造－”」に近畿地域の施策の一つとして「歴史街道」計画を位置づけ（国土庁）

  「兵庫歴史文化回廊構想」策定（兵庫県）

• 1998年 9月～10月

  「歴史街道海外フォーラム」実施（7都市）

• 1998年 11月

  観光ボランティアガイドによる定点案内等の連携事業開始

• 1999年 3月

  「歴史街道モデル事業整備プラン」策定（永平寺町、園部町、口丹後地区、海南市）

• 1999年 10月～11月

  「歴史街道海外フォーラム」実施（6都市）

  「歴史街道物産倶楽部」発足（～2006年）

• 2000年 3月

  「歴史街道モデル事業整備プラン」策定（北丹後地区、柏原町、生野町）

• 2000年 6月

  「歴史街道第三期計画」策定

• 2000年 11月

  「歴史街道海外フォーラム」実施（2都市）

• 2000年 12月

  「インターネット博覧会」出展　公式ホームページ開設

2001年～2003年

• 2001年 3月

  「歴史街道モデル事業整備プラン」策定（阪南市、高野町、御津町、西熊野街道周辺地区）

  「歴史街道推進協議会　発足10周年記念フォーラム」開催

• 2001年 7月

  「歴史街道推進協議会　北京事務所」開設（～2006年）

• 2002年 1月

  歴史街道モデル事業　市町村サミット「物語のあるまちづくり」開催

• 2002年 2月

  歴史街道東京フォーラム「歴史街道計画10年のあゆみと京都～奈良への旅」開催

• 2002年 3月

  「歴史街道モデル事業整備プラン」策定（中町、丹波町、那智勝浦町）

• 2002年 7月

  メールマガジン「DO楽」発行スタート

• 2002年 10月

  歴史街道モデル事業シンポジウム「市町村サミット～文化遺産を結ぶ歴史街道の新たなる発信～」開催

• 2003年 3月

  「歴史街道モデル事業整備プラン」策定（八木町、三木市、和田山町、本宮町）

• 2003年 6月

  「歴史街道第四期計画」策定

• 2003年 11月

  歴史街道モデル事業シンポジウム「世界遺産を活かした地域づくり」開催

2004年～2010年

• 2004年 2月

  「歴史街道モデル事業整備プラン」策定（猪名川町）

  紀伊半島交流会議発足会開催

• 2004年 3月

  DVD「歴史街道」（四か国語）の作成

  まんが「ぼくの歴史街道」作成

• 2004年 8月

  QRコード対応　歴史街道携帯サイトの作成

• 2004年 9月

  「ウエイクアップ関西シンポジウム「歴史街道をどう活かすか」」開催

• 2004年 11月

  阪神間　美術館・博物館「リレー講座」開始

• 2005年 10月

  歴史街道モデル事業フォローアップのための「旅モニター」事業

• 2006年 3月

  「町家を活かした店舗＆施設」ホームページ開設

• 2006年 6月

  「歴史街道第五期計画」策定

• 2007年 3月

  公認ガイド『歴史街道を行く』発行

• 2007年 10月

  CATV各局で「歴史街道～わたしたちのまちの歴史と文化～」放送開始

• 2007年 11月

  日本風景街道への登録「伊勢街道」「まほろば」「琵琶湖さざなみ街道・中山道」

• 2008年 1月

  「歴史街道講演会in東京」の開催（以降、毎年1回開催）

• 2008年 10月

  まちめぐりナビプロジェクト「阪神間美術館博物館ナビ」を実施（～3月）

• 2008年 12月

  「歴史街道関西講演会」開催（以降、毎年1回開催）

• 2009年 6月

  「歴史街道第六期計画」策定

• 2009年 8月

  広域地方計画先導事業「ワールド・ヘリテッジ・ルート・オブ・ジャパン」実施（～3月）

• 2010年 9月

  西国街道（京都～神戸）リレーイベントスタート

• 2010年 10月

  「日本文化体感プログラム」スタート

  歴史街道版「教育プログラム」スタート

2011年～2014年

• 2011年 8月

  官民連携主体による地域づくり推進事業実施（～3月）

  歴史街道推進協議会設立20周年記念誌の発行

• 2011年 9月

  20周年記念企画　五感で体感！日本文化シリーズ　スタート

• 2011年 11月

  飛鳥～奈良～京都連携　リレー現地講座スタート

• 2011年 12月

  20周年記念事業「一筆書でめぐる歴史街道の旅」実施

• 2012年 4月

  YouTube動画「旅の星」シリーズ配信開始

• 2012年 6月

  「歴史街道第七期計画策定」

• 2012年 8月

  官民連携主体による地域づくり推進事業実施（～3月）

• 2012年 9月

  健康プログラムスタート

• 2013年 4月

  歴史街道「facebook」を立ち上げ

  関西広域連合との協働事業スタート

• 2014年 10月

  紀伊山地三霊場フォーラム開催(以降、毎年1回開催)

• 2014年 12月

  「歴史街道倶楽部20周年記念会員交流会」開催

2015年～2018年

• 2015年 5月

  「歴史街道第八期計画」策定

• 2015年 10月

  観光ボランティアガイドに学んで「認定書」をもらおう キャンペーン実施

• 2016年 9月

  「北近畿・琵琶湖　食と歴史の回廊」を作ろう　QRコード(10言語)入りMAP作成

• 2016年 10月

  歴史街道倶楽部　サポーター会員募集

• 2017年 3月

  関西観光本部との協働事業スタート

• 2017年 4月

  京街道を紹介する「京街道ウオーキングマップ」を作成

• 2018年 6月

  「歴史街道第九期計画」策定

• 2018年 9月

  「北近畿・琵琶湖　食と歴史の回廊」紹介VTR

• 2018年 10月

  図書館との連携スタート（歴史街道倶楽部会員誌『歴史の旅人』の配架）

• 2018年 11月

  神仏霊場会10周年記念フォーラムの開催

2019年～2021年

• 2019年 8月・9月

  日本文化体感プログラム　万博助成金にて首都圏留学生招聘事業実施

• 2019年 9月

  歴史街道スタンプラリー（市町村共同事業）をリニューアルスタート

  歴史街道倶楽部25周年・『歴史の旅人』100号記念号発行

• 2019年 12月

  「歴史街道倶楽部25周年記念会員交流会」開催

• 2020年 4月

  （一社）大阪あそ歩委員会と歴史街道推進協議会の共催事業
  「歴史街道を歩く2020 夏」を実施（以降　秋、春に開催）

• 2020年 10月

  「Zoom」を使ったオンライン会議を併用して全体会議を開催

• 2020年 11月

  OsakaMetro（大阪市高速電気軌道株式会社）「まちさんぽ」企画との連携

• 2021年 6月

  「歴史街道第10期計画」策定

• 2021年 7月

  歴史街道推進協議会設立30周年記念事業「Instagram投稿キャンペーン」スタート

  「西国街道ウォーキングマップ」リニューアル

• 2021年 9月

  京阪電車・歴史街道推進協議会 連携企画『京阪電車ナゾ巡り2021』スタート

• 2021年 10月

  「歴史街道　W（ダブル）スタンプラリー」スタート

• 2021年 11月

  歴史街道推進協議会設立30周年記念フォーラム「未来へ続く歴史街道」実施

• 2021年 12月

  「伊勢本街道ウォーキングマップ」作成

  歴史街道推進協議会設立30周年記念事業
  『歴史街道スタンプ＆ガイドキャラクターブック あおぞらわんこの歴史街道ぶらりふらり旅』発刊